第381题

左氧氟沙星化学结构如下，其分子结构中含有1个手性碳原子，对细菌旋转酶抑制活性是R-(+)-对映异构体的9.3倍。根据其结构式标识的碳原子，属于手性碳原子的是

A.1号碳原子

B.2号碳原子

C.3号碳原子

D.4号碳原子

E.5号碳原子

参考答案：C

解析：

本题考查的是手性碳原子的判断。碳原子可连接四个基团或原子，当一个碳原子连接的四个基团均不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物可产生光学异构体，即对映异构体。判断一个药物是否属于手性药物，应查看结构中是否含有手性碳原子（特殊情况除外，如质子泵抑制药奥美拉唑结构中的硫原子具有手性。此外，少数其他原子也可产生手性）。1号、2号碳原子上连有2个H原子（很多情况下H原子在结构式上不标出）、4号碳原子连有双键（连有双键的碳原子均不是手性碳原子）、5号碳原子连有3个H原子，故上述碳原子均不具有手性。3号碳原子连有H、甲基、甲氧基、N，是四个不同的基团或原子，属于手性碳原子。

第382题 抗过敏药马来酸氯苯那敏其右旋体的活性高于左旋体是由于

A.具有等同的药理活性和强度

B.产生相同的药理活性，但强弱不同

C.一个有活性，一个没有活性

D.产生相反的活性

E.产生不同类型的药理活性

参考答案：B

解析：

本题考查的是药物的手性结构对药物活性的影响。

马来酸氯苯那敏右旋体活性比消旋体约强两倍，左旋体的活性仅为消旋体的1/90。

第383题

对映异构体之间，一个有活性，另一个无活性的是

A.普罗帕酮

B.盐酸美沙酮

C.依托唑啉

D.丙氧酚

E.氨己烯酸

参考答案：E

解析：

本题考查的是药物的手性特征及其对药物作用的影响。

氨己烯酸只有S-对映体是GABA转氨酶抑制剂。

【考点延展】

1.对映异构体之间具有等同的药理活性和强度。多数I类抗心律失常药的两对映体具有类似的生理活性，如普罗帕酮、氟卡尼等。

2.对映异构体之间产生相同的药理活性，但强弱不同。如组胺类抗过敏药氯苯那敏，其右旋体的活性高于左旋体。芳基烷酸类抗炎药如：萘普生[（S）-（+）＞（R）-（-）]，且R→S。

3.对映异构体中一个有活性，一个没有活性。例如抗高血压药物L-甲基多巴，仅L-构型的化合物有效。氨己烯酸只有(S)-对映体是GABA转氨酶抑制剂。

4.对映异构体之间产生相反的活性(+)-哌西那朵具有阿片样作用，而(-)-对映体则呈拮抗作用；利尿药依托唑啉的左旋体具有利尿作用，而其右旋体则有抗利尿作用。

5.对映异构体之间产生不同类型的药理活性。右丙氧酚是镇痛药，而左丙氧酚则为镇咳药。奎宁为抗疟药，奎尼丁则为抗心律失常药。

6.一种对映体具有药理活性，另一种对映体具有毒性作用（1）氯胺酮为中枢性麻醉药物，只有(S)-(+)-对映体才具有麻醉作用，而R-(-)-对映体则产生中枢兴奋作用。（2）抗结核病药乙胺丁醇D-对映体活性比L-对映体强200多倍，而毒性也较L-型小得多。（3）丙胺卡因为局麻药，两种对映体的作用相近，但(R)-(-)对映体在体内迅速水解，生成可导致高铁血红蛋白血症的邻甲苯胺，具有血液毒性。

第384题 对映异构体产生相反活性的药物是

A.丙氧酚

B.依托唑啉

C.异丙嗪

D.L-甲基多巴

E.氯苯那敏

参考答案：B

解析：

本题考查的是药物的手性结构对药物活性的影响。

依托唑啉左旋体具有利尿作用，而右旋体具有抗利尿作用。

第385题

抗菌药物氧氟沙星S-（-）-对映异构体对细菌旋转酶抑制活性是R-(+)-对映异构体的9.3倍，是消旋体的1.3倍，造成两个光学异构体药效差异的原因是

A.药物的手性中心不在与受体结合的部位，属于静态手性类药物

B.手性碳原子上的取代基在母核平面的取向不同，导致与酶活性中心结合的能力不同

C.光学异构体作用于完全不同的2个靶标

D.光学异构体对靶点的作用相反，左旋体抑制酶活性，右旋体激活酶活性

E.光学异构体代谢速度不同，右旋体代谢快，作用时间短

参考答案：B

解析：

本题考查的是手性药物异构体药效差异的原因。如果异构体之间的药理作用和强度都一样，说明手性碳原子及其取代基没有参与靶标结合，未影响药物与靶标的亲和力。如果异构体之间的药理作用相同，只是强弱不同，说明异构体都能与靶标结合，只是结合力不同，因为异构体之间除了手性碳原子上取代基的取向不同，其他结构都相同，说明药效强弱差异的来源只能与手性碳原子的取向有关。

第386题 立体异构对药效的影响不包括

A.几何异构

B.对映异构

C.构象异构

D.结构异构

E.光学异构

参考答案：D

解析：

本题考查的是药物立体结构对药效的影响。

立体异构主要包括药物的手性（光学异构）、几何异构和构象异构。

第387题

对映异构体之间具有同等药理活性和强度的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：A

解析：

本题考查的是药物的手性特征及其对药物作用的影响。

（1）对映异构体之间具有等同的药理活性和强度：普罗帕酮、氟卡尼。

（2）对映异构体之间产生相同的药理活性，但强弱不同：氯苯那敏、萘普生。

（3）对映异构体中一个有活性，一个没有活性：氨己烯酸、甲基多巴。

（4）对映异构体之间产生相反的活性：哌西那朵、扎考必利、依托唑啉、异丙肾上腺素。

（5）对映异构体之间产生不同类型的药理活性：右丙氧酚是镇痛药，而左丙氧酚则为镇咳药。对映异构体奎宁为抗疟药，奎尼丁则为抗心律失常药。

（6）一种对映体具有药理活性，另一对映体具有毒性作用：乙胺丁醇、丙胺卡、氯胺酮、胺碘酮、青霉胺、四咪唑、米安色林、左旋多巴。

第388题

对映异构体之间具有相反活性的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：C

解析：

本题考查的是药物的手性特征及其对药物作用的影响。

（1）对映异构体之间具有等同的药理活性和强度：普罗帕酮、氟卡尼。

（2）对映异构体之间产生相同的药理活性，但强弱不同：氯苯那敏、萘普生。

（3）对映异构体中一个有活性，一个没有活性：氨己烯酸、甲基多巴。

（4）对映异构体之间产生相反的活性：哌西那朵、扎考必利、依托唑啉、异丙肾上腺素。

（5）对映异构体之间产生不同类型的药理活性：右丙氧酚是镇痛药，而左丙氧酚则为镇咳药。对映异构体奎宁为抗疟药，奎尼丁则为抗心律失常药。

（6）一种对映体具有药理活性，另一对映体具有毒性作用：乙胺丁醇、丙胺卡、氯胺酮、胺碘酮、青霉胺、四咪唑、米安色林、左旋多巴。

第389题

属于手性化合物的是

A.

B.

C.

D.

E.

参考答案：BCE

解析：

本题考查的是药物的结构。利培酮结构中连接苯并噁唑的碳是手性碳，特布他林结构中与苯基直接相连的碳原子是手性碳，班布特罗中连接羟基的是手性碳。

第390题

手性药物对映异构体之间的生物活性有时存在很大差别，下列药物中，一个异构体是阿片受体激动药、一个异构体是阿片受体阻断药的是

A.哌西那多

B.扎考必利

C.异丙肾上腺素

D.依托唑林

E.氯胺酮

参考答案：A

解析：

本题考查的是手性异构体之间的差异。异构体之间药理作用相反的常见药物及其药理活性举例如下：

第391题

有关药物的构象异构体对药效影响的描述，正确的是

A.药效构象是药物的最低能量构象

B.药效构象是药物的优势构象

C.药效构象是药物的反式构象

D.药效构象是药物的扭曲式构象

E.相同的一种结构，虽具有不同构象，但都作用于同一个靶点

参考答案：B

解析：

本题考查的是构象异构体的含义。药物分子结构中的单键在自由旋转时，会使分子形状不停地发生变化，这些分子形状就是药物的构象。药物的构象异构体对药效影响也不一样，最低能量构象是药物稳定的构象，不一定是产生药效的构象。药物的优势构象才是药物产生药效的构象。有的药物在反式构象时产生药效，而有的药物是扭曲式构象产生药效。一个药物存在多种构象，不同构象可能作用的靶点不同，如组胺。

第392题

下列药物属于手性药物的是

A.氟卡尼

B.阿司匹林

C.L-甲基多巴

D.普鲁卡因

E.左旋多巴

参考答案：ACE

解析：

本题考查的是药物的手性结构对药物活性的影响。

氟卡尼、L-甲基多巴、左旋多巴有手性。阿司匹林、普鲁卡因无手性。

第393题

氟卡尼的对映异构体之间的差异是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：E

解析：

本题考查的是手性异构体对药效的影响。手性药物的两个对映体之间的药理作用和强度以及与消旋体之间没有明显差异，说明药物的手性中心不在与受体结合的部位，属于静态手性类药物，如氟卡尼。

第394题

丙胺卡因的对映异构体之间的差异是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：B

解析：

本题考查的是手性异构体对药效的影响。丙胺卡因为局麻药，两种对映体的作用相近，但R-（-）-对映体在体内迅速水解生成可导致高铁血红蛋白血症的邻甲苯胺，具有血液毒性。

第395题

具有手性中心的药物，其对映异构体之间在生物活性上有时存在很大的区别，有时还会存在代谢途径的不同和代谢产物毒副作用的不同。异丙肾上腺素的左旋体和右旋体之间的差异是

A.一个具有药理活性，一个具有毒性作用

B.具有相同的药理活性，但强弱不同

C.一个有活性，一个没活性

D.产生相反的活性

E.产生不同类型的药理活性

参考答案：D

解析：

本题考查的是手性异构体之间的差异。含有手性碳原子的药物，可产生对映异构体，对映异构体之间在生物活性、代谢、排泄、旋光性等多方面都可能存在差异。手性药物的对映体之间药物活性的差异、代表药物列表如下：

第396题

对映异构体之间具有相同的药理活性，但强弱不同的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：B

解析：

本题考查的是手性异构体对药效的影响。萘普生，S-(+)-对映体的抗炎和解热镇痛活性约为R-（-）-对映体的10～20倍。

第397题

对映异构体之间产生不同类型的药理活性的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：D

解析：

本题考查的是手性异构体对药效的影响。右丙氧酚是镇痛药，左丙氧酚为镇咳药。

第398题

对映异构体之间产生相反活性的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：C

解析：

本题考查的是手性异构体对药效的影响。扎考必利R-对映体为5-HT₃受体阻断药，S-对映体为5-HT₃受体激动药。

第399题

对映异构体之间产生强弱不同的药理活性的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：B

解析：

本题考查的是药物的手性结构对药物活性的影响。

抗过敏药氯苯那敏，其右旋体的活性高于左旋体，产生的原因是由于分子中的手性碳原子离芳环近，对药物受体相互作用产生空间选择性。

第400题

对映异构体之间产生相反的活性的是

A.A

B.B

C.C

D.D

E.E

参考答案：E

解析：

本题考查的是药物的手性结构对药物活性的影响。

（+）-哌西那朵具有阿片样作用，而（-）-对映体则呈拮抗作用，即（+）-对映体是阿片受体激动剂，而（-）体为阿片受体拮抗剂。