执业药师《药学专业知识一》历史真题（1317题）

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吗啡化学结构如下，关于其结构与临床使用的说法，错误的是

A.具有多氢菲环结构的生物碱，常制成盐类供临床使用

B.3位酚羟基甲基化得到可待因，具有镇咳作用

C.是两性化合物，3位的酚羟基显弱酸性，17位的N-甲基叔胺显弱碱性

D.3位酚羟基在体内与葡萄糖醛酸结合，口服生物利用度高

E.在酸性溶液中加热会生成阿扑吗啡，具有催吐作用

知识点：2022年执业药师《药学专业知识（一）》真题试卷

参考答案：D

解析：

本题考查的是天然镇痛药吗啡。

吗啡是具有菲环结构的生物碱，是由5个环稠合而成的复杂立体结构。将吗啡3位羟基甲基化得到可待因。可待因镇痛活性仅是吗啡的1/10，可待因具有较强的镇咳作用。吗啡结构的3位是具有弱酸性的酚羟基，17位是碱性的N-甲基叔胺，因此，吗啡具有酸碱两性。A：通常将吗啡的碱性基团与酸，如盐酸、硫酸等成盐后供药用，在我国临床上用吗啡的盐酸盐。吗啡口服虽可吸收，但由于肝首关效应大，生物利用度低，故一般制成注射剂或缓释片。口服30分钟后可吸收60%，三分之一与血浆蛋白结合。游离的吗啡迅速分布全身组织，少量通过血-脑屏障进入中枢发挥作用。本品在肝脏代谢，吗啡结构中含有两个羟基，在体内羟基发生第Ⅱ相生物结合反应为其主要代谢途径，主要生成3-葡萄糖苷酸代谢物和6-葡萄糖苷酸代谢物，少数发生N-去甲基化生成去甲吗啡。吗啡在酸性溶液中加热，可脱水并进行分子重排，生成阿扑吗啡。阿扑吗啡为多巴胺激动剂，可兴奋中枢的呕吐中心，临床上用作催吐剂。